История школы-интерната № 289 корнями уходит в далёкое прошлое – ещё до революции в посёлке Дудергоф (в настоящее время Можайский) работала Школа грамоты, которую основала на свои средства учительница М.А. Фон-Григсгейм. В ней проходило «обучение до 30 человек обоего пола».

После революции в Дудергофе начала работу советская трудовая школа. По воспоминаниям местных жителей, школа находилась на Промышленной ул., д.1. Здание до сих пор сохранилось.

В 30-е годы школа занимала здание на Театральной улице, д.7. Сейчас это адрес: Театральная ул., д. 11. Сохранились фотографии учеников и список детей за 1936-1940 годы.

Школа, располагавшаяся в бывшей больнице Карцовой, где теперь располагается лыжная спортивная школа, до 1938 года была финской, а с 1938 года она стала обычной школой для русских и финских детей.

Осенью 1941 года посёлок был оккупирован фашистами. Оккупация продолжалась до 1944 года, и, по воспоминаниям старожилов, школа работала и при немцах. Немцы открыли её на Промышленной улице, д. 1. Все дети в посёлке с 6 до 14 лет обязаны были её посещать.

В послевоенное время, сразу после освобождения Дудергофа Советскими войсками в 1944 году, школа открылась в маленьком деревянном здании на проспекте 25 Октября. Только в 1946 году школу перевели в деревянное 2-х этажное здание на Театральной улице.

В архиве нашей современной школы-интерната сохранилась «Алфавитная книга» с записями 1945-46 годов. Школа в то время носила название «Нагорной семилетней школы» (посёлок с 1944 до 1950 года носил название «Нагорный»).

В то далёкое время школа располагалась сразу в двух зданиях – в деревянном двухэтажном на Театральной улице и в каменном здании бывшей больницы Карцовой. Потом деревянное здание школы сгорело, и возникла необходимость в новом здании. Здание, в котором располагается современная школа-интернат № 289, было построено в 1979 году.

До 1973 года школа, находившаяся в Можайском посёлке, считалась областной школой и называлась «Можайская средняя школа». В 1973 году школа стала относиться к Красносельскому району города Ленинграда, и ей был присвоен № 289, который она носит до сих пор.