История школы-интерната № 289 корнями уходит в далёкое прошлое – ещё до революции в посёлке Дудергоф (в настоящее время Можайский) работала Школа грамоты, которую основала на свои средства учительница М.А. Фон-Григсгейм. В ней проходило «обучение до 30 человек обоего пола».

После революции в Дудергофе начала работу советская трудовая школа. По воспоминаниям местных жителей, школа находилась на Промышленной ул., д.1. Здание до сих пор сохранилось.

В 30-е годы школа занимала здание на Театральной улице, д.7.Сейчас это адрес: Театральная ул., д. 11. Сохранились фотографии учеников и список детей за 1936 — 1940 годы.

Школа, располагавшаяся в бывшей больнице Карцовой, где теперь располагается лыжная спортивная школа,до 1938 года была финской, а с 1938 года она стала обычной школой для русских и финских детей.

Осенью 1941 года посёлок был оккупирован фашистами. Оккупация        продолжалась до 1944 года, и, по воспоминаниям старожилов, школа        работала и при немцах. Немцы открыли её на Промышленной улице, д. 1. Все       дети в посёлке с 6 до 14 лет обязаны были её        посещать. По мнению        местного краеведа Бориса Васильевича Новожилова,        дети таким образом       были организованы немцами, чтобы без дела не ходили      по посёлку.       Прогульщикам немецкая комендатура рассылала повестки, а        полицаи        разносили их по домам. За прогулы пороли розгами. Но голодным       детям       очень трудно было сидеть в школе, и многие просто ходили побираться. В        школе учили читать, писать и Закону Божьему. За провинности били розгами.       Финские и русские дети учились раздельно, и у них были разные учителя.

В послевоенное время, сразу после освобождения Дудергофа Советскими войсками в 1944 году, школа открылась в маленьком деревянном здании на проспекте 25 Октября. По воспоминаниям Евгении Павловны Новожиловой, местного жителя и работника нашей школы, там было всего два класса, в которых преподавали две учительницы. В школе тогда была очень бедная обстановка. Не было ни парт, ни тетрадей, было холодно, голодно. Только в 1946 году школу перевели в деревянное 2-х этажное здание на Театральной улице.

В архиве нашей современной школы-интерната сохранилась «Алфавитная книга» с записями 1945-46 годов. Школа в то время носила название «Нагорной семилетней школы» (посёлок с 1944 до 1950 года носил название «Нагорный»). Сохранилась и «Книга приказов школы основной деятельности» № 2 с записью от 17 февраля 1948 года.

В то далёкое время школа располагалась сразу в двух зданиях – в деревянном двухэтажном на Театральной улице и в каменном здании бывшей больницы Карцовой. Потом деревянное здание школы сгорело, и возникла необходимость в новом здании. Здание, в котором располагается современная школа-интернат № 289, было построено в 1979 году.

До 1973 года школа, находившаяся в Можайском посёлке, считалась областной школой и называлась «Можайская средняя школа» (в своё время — «Можайская восьмилетняя школа»). В 1973 году школа стала относиться к Красносельскому району города Ленинграда, и ей был присвоен № 289, который она носит до сих пор.